ג'סיקה אן סימפסון (באנגלית: Jessica Ann Simpson; נולדה ב-10 ביולי 1980 בדאלאס, טקסס) היא זמרת פופ ושחקנית אמריקאית. סימפסון התפרסמה לראשונה בסוף שנות התשעים של המאה העשרים. שבעה משיריה הפכו ללהיטים שנכנסו למצעד Billboard Top 40 האמריקאי, והיא הוציאה חמישה אלבומי זהב ושני אלבומי פלטינה. סימפסון הופיעה בתוכנית המציאות "Newlyweds", ששודרה בערוץ MTV בקיץ 2003 ועסקה בחייה כנשואה טריה. גם אחותה הצעירה, אשלי סימפסון היא זמרת.
בגיל 12 התמודדה סימפסון על תפקיד בתוכנית "מועדון מיקי מאוס" לצד בריטני ספירס וכריסטינה אגילרה אך פרשה בשלב הסופי של ההתמודדות. את קריירת השירה החלה בעקבות שירתה במקהלת כנסייה. חברת תקליטים קטנה שמה לב לכשרונה והציעה לה להקליט אלבום. לאחר סיום ההקלטות התפרקה החברה וסימפסון לא הצליחה להוציא את אלבומה. בעזרת מימון פרטי יצא אלבומה הראשון ב-1999 בהפקת קולומביה רקורדס. האלבום נקרא "Sweet Kisses" ומכר למעלה מ-4 מיליון עותקים ברחבי העולם.
בשנת 2001 הקליטה את "Irresistible", אלבומה השני.
בשנת 2003 יצא אלבומה השלישי, "In This Skin". האלבום לא זכה להצלחה גדולה בשבוע הראשון להוצאתו: רק 64 אלף עותקים נמכרו. הדבר גרם לבעיות אצל סימפסון אשר קיבלה אולטימטום מאולפני "קולומביה" לקדם את האלבום בצורה טובה או לאבד את החוזה. לאחר תקופה מסוימת הוצא דיסק מיוחד לאספנים ובעקבות הצלחת סדרת המציאות, הצליח האלבום והגיע לרמה של פלטינה מרובעת בארצות הברית ומכר מעל לשבעה מיליון עותקים בכל רחבי העולם והוכרז כאלבום השני הטוב ביותר בשנת 2004 בארצות הברית. בשנת 2004 הוציאה את אלבום שירי חג המולד המיוחדים שלה ומכירותיו עלו בסופו של דבר למעל ל-1.5 מיליון עותקים ברחבי העולם.
בשנת 2005 צילמה לראשונה וידאו-קליפ חושפני למדי אשר שיפר בצורה משמעותית את מעמדה והפך את סימפסון לסמל מין. היה זה הווידאו לשיר "These Boots Are Made For Walkin'" - חידוש לשיר ישן מאת ננסי סינטרה, הווידאו זכה להצלחה רבה והסינגל עבר מיליון הורדות חוקיות ברשת ומעל 1.5 מיליון עותקים בחנויות והוא הסינגל המצליח ביותר שלה; חודשים לפני שיצא הייתה אמורה בריטני ספירס להחליף את סימפסון בווידאו זה.
בשנת 2006 כתוצאה משירה מאומצת ובעיות בריאותיות שהתגלו בגרונה, הפסיקה את סיבוב ההופעות כחלק מקידום האלבום A Public Affair. האלבום יצא מהחנויות לאחר שנה עם מכירה של מיליון עותקים ברחבי העולם.
בספטמבר 2008 יצא אלבום הקאמבק שלה Do You Know עם נטיה לקאנטרי ורוקנרול בהפקתם של ג'ון שאנקס ובראט ג'יימס. הסינגל Come On Over שפורסם בחודש אוגוסט עבר יותר מחמשת אלפים הורדות חוקיות באינטרנט. האלבום הגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי של ארצות הברית לאחר קידום אגרסיבי ביותר בכל תכניות האירוח הנחשבות, ביניהן "רוקדים עם כוכבים", "בוקר טוב, אמריקה" ו"המופע המוקדם". בנוסף, ביולי פתחה סימפסון סיבוב הופעות לקידום האלבום עם להקה של 9 נגנים.
בשנת 2002 התחתנה סימפסון עם הזמר ניק לאשיי. ב-2004 עלתה לאוויר תוכנית ריאליטי בכיכובם, התוכנית שעקבה אחרי חיי הזוג הייתה להצלחה: 1.4 מיליון צופים בארצות הברית בממוצע. שיא הצפייה בתוכנית הגיע ל-4 מיליון צופים. הפרק האחרון בתוכנית שודר במרץ 2005. בנובמבר 2005 הכריזו סימפסון ובעלה על פרידתם. בשנים 2007-2006 התחילה סימפסון לצאת עם טוני רומו, שחקן פוטבול מפורסם בקבוצת ה"טייגרס". בשנת 2008 נצפתה ג'סיקה יחד עם בחיר ליבה טוני, מחפשים אחר טבעת נישואים.
בשנת 2006 סימפסון הוציאה את סרטה הראשון "הדיוקס קורעים את האזרד". בעקבות הסרט הוציאה את השיר this boots are made for walking שזכה להצלחה גדולה, עקב שיר זה סימפסון הוכרזה כסמל מין. סימפסון חתמה חוזה עם מפיק סרטים מצליח, היא קיבלה 2 סרטים בתשלום של 30 מיליון דולרים לסרט.
בשנת 2007 סימפסון כיכבה בסרט "עובד החודש" בו שיחקה את השחקנית הראשית, הסרט מדבר על עובדת חדשה שמגיעה לסופרמרקט ו-2 עובדים נלחמים על ליבה. בעקבות סרט זה סימפסון יצאה מרשימת 10 הזמרות-שחקניות הגרועות ביותר. בשנת 2008 סימפסון עבדה על סרט חדש בשם "אמביציה בלונדינית".
משנת 2004 ועד היום משתתפת סימפסון בפרסומות ל"פיצה האט" לצד הדמויות מהסדרה החבובות, השימוש בדמותה הציבורית הביא לחברה הצלחה רבה ושיווק מכירות גדול יותר מאי פעם. כמו כן בשנת 2004 חתמה חוזה קידום למכירת ג'ינסים במחירים נמוכים ונתבעה על סך 100 מיליון דולר עקב הפרת חוזה. בשנת 2005 משפט זה נגמר בפשרה ותשלום של חמישית מהסכום מצד סימפסון.
בשנת 2005 לקחה חלק בקמפיין למכירה של מוצר שנלחם באקנה בשם Proactiv Solution לצד קלי קלארקסון. בשנת 2007 חתמה את החוזה מחדש תמורת 3 מיליון דולר.
בשנת 2006 הושקו בחסותה סדרת מוצרי קוסמטיקה תחת המותג Dessert Beauty וקולקציית הנעלה אשר התחרתה במותגים גדולים וחדשים של המעצב קלווין קליין ולהפתעת כולם הצליחה להגיע למקום הראשון במכירות ובהצלחה. פרט לשיווק הפכה את הקולקציה לאופנה גדולה ברחבי העולם וגרמה לחיקוי קולקציות דומות מצד כוכבת כמו פריס הילטון. בשנת 2006 הוציאה גם קולקצית משקפי שמש מצליחה.
בשנת 2007 יצאה בקולקצית בגדי ים לנשים ובתכנון לצאת בקו בשמים משלה בסוף שנת 2007. נתונים מראים כי מכירות הרשת של סימפסון נכון לשנת 2006 עומדות על סך 79 מיליון דולר ומעל 50 מיליון דולר ברחבי החנויות באמריקה.